053章 憨憨的，是杀手！ (2 / 4)
        第一题是这么说的，说公元前399年苏格拉底饮用了含nie的混合物而被毒死。nie是一种有毒生物碱，可以通过麻痹呼吸系统导致死亡，致死量小于01g。hofann在1881年确定nie的化学式为c8h17n，将nie彻底甲基化后接着进行hofann消除反应的产物为4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺。

        （1）画出4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺及其对映体的结构简式；

        （2）从hofann消除反应的结果中可以确定nie具有哪些结构特征？并以此结果画出你所推断的nie所有可能的结构简式。

        ‘第一题好大的牌面，直接抬出了苏格拉底。’

        兰杰想起来了，苏格拉底死于毒酒，这种毒酒里含有毒芹碱，毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中，剧毒。

        nie就是毒芹碱呗，兰杰又想起来了，毒芹碱是第一个人工合成的生物碱，合成的是其外消旋混合物，可用d-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。

        基于有机化合物的命名和旋光性的知识点，兰杰做出了判断，4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳，其中c7、c8号位为双键，c4位取代有二甲氨基，根据-gold-prelog规则判断其c4位碳的手性，兰杰很快画出nie与其对映体的结构简式：

        =_-_-▃n-_-

        =_-_-〓n-_-

        毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑，但它的化学性质可以毒死庞然大物，它是真真正正的莫得感情的杀手。

        兰杰给予毒芹碱一手尊重，然后做第二问。

        第二问也是搞毒芹碱，出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。

        ‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应，4s-（n，n-二甲基）-辛-7-烯-4-胺的化学式为c8h17n，与毒芹碱的化学式对比可知，毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐，而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内，所以毒芹碱是环状的二级胺。’

        ‘再根据霍夫曼消除反应逆推，氮原子有两个可能的连接位点，故而毒芹碱的结构有五元环、六元环两类。综上，毒芹碱所有可能的结构有3个。’

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